Guilty Simpson ble født i Detroit. I en alder av fire, begynte Simpson og hans mor å reise med en tante som jobbet i militæret. De bodde i California og Birmingham, Alabama, før han bosatte seg tilbake i Motor City når han var 15 år. Big Daddy Kane, NWA, og Scarface ble alle store påvirkninger, men det var Queens-rapperen Kool G Rap som gjorde størst inntrykk.
De siste årene har Guilty Simpson vært en bauta i Detroit hip-hop kretser. Sammen med folk som J Dilla, Slum Village, Eminem (som Guilty fortsatt kaller "Marshall") og D12, Obie Trice, Proof, Phat Kat og Black Milk.
Guilty dukket opp på hip-hop scene netter å ha linket opp med produsent J Dilla i 2001. Dilla ga Simpson sin første opptreden på plate med "Strapped" (fra Jaylib albumet Champion Sound).
I 2006 signerte Gulity med Stones Throw Records, etter anbefaling av Dilla. Han har gitt ut 3 album på Stones Throw: Ode To The Ghetto (2006), OJ Simpson (2010) og Detroit´s Son (2015). Han gav og ut albumet Dice Game med Apollo Brown i 2012.
DJ Premier har kalt Guilty for en av de beste lyrikerene I hip-hop for øyeblikket, og det er ikke uten grunn…
Phat Kat er en annen undervurdert Detroit rapper. Han ga ut Undeniable i 2003, og oppfølgeren Carte Blanche i 2007. Han nye album Re-Dedication kommer oktober 2015. Han startet karrieren sin med J Dilla I gruppen First Down, og har gitt ut en rekke singler og later produsert av J Dilla.
